De plannen voor de Via Flaminia ontstonden in 2004, de eerste rally vond plaats in 2005. Initiator is Bart Kleyn. Na jaren van deelname aan klassieke rallies besloot Bart dat het tijd was om zijn passie voor Italië te combineren met het klassieke rally rijden.
Voorheen heeft Bart Moleculaire Wetenschappen in Wageningen gestudeerd en o.a. 3 jaar onderzoek aan de University of Virginia (US) gedaan. In zijn laatste betrekking alvorens zich in het organiseren van rallies te storten leidde Bart een Biotech investeringsfonds en was hij verantwoordelijk voor de patenten van de Universiteit van Groningen.
De eerst Via Flaminia in 2005 had dertig deelnemende auto’s, meest in het oog springend waren een Lamborghini 350, een Ferrari 250 en vier Lancia Flaminia Convertibiles. Door de jaren heen is de Via Flaminia gegroeid in populariteit, in 2009 waren er twee edities en vanaf 2011 werd er een vooroorlogse editie toegevoegd. Zelf heeft Bart ook een aantal klassieke Lancia’s, een mooi nobel merk met vooruitstrevende techniek.